Podczas oblężenia zamku przez Austriaków pod koniec XVIw schwytany został syn burgrabiego olsztyńskiego Kacpra Karlińskiego. Polacy bronili warowni i by wymusić ich poddanie, Maksymilian Habsburg rozkazał, by chłopca wystawić na pierwszej linii.
Burgrabia poprzysiągł bronić zamku i mimo, że zobaczył syna, podpalił armatni lont. Obroniono warownię i po walce, wśród ciał najeźdźców znaleziono również ciało syna Karlińskiego, który z rozpaczy zaszył się w celi pokutnej. Zmarł na Jasnej Górze. Od tamtej pory, zwłaszcza w wietrzne wieczory, słychać w ruinach warowni płacz dziecka.
To jedna z legend jakie krążą o zamku w Olsztynie- warowni skalno-wyżynnej typu jaskiniowego. Olsztyn to wieś niedaleko Częstochowy. Najprawdopodobniej kiedyś nosiła nazwę Holstein, co było nawiązaniem do miejsca, z którego przybyli założyciele miejscowości. W wolnym tłumaczeniu oznacza pusty kamień, pieczarę, co częściowo związane jest z grotą jaka znajduje się w skale, na której zamek stoi.
Pod koniec XVw Olsztyn otrzymał z rąk Kazimierza Jagiellończyka prawa miejskie i prawo do organizowania jarmarków.
Prawa miejskie Olsztyn utracił podczas zaboru rosyjskiego i już ich nie odzyskał.
Budowę zamku w Olsztynie najprawdopodobniej zainicjował król Kazimierz Wielki, choć istnieje pogląd, że wcześniej stała tam warownia murowana zwana Przymiłowice należąca do biskupa krakowskiego Jana Muskaty. Przymiłowice przybrały nazwę Olsztyn z początkiem XIVw.
Głównym zadaniem warowni było chronienie granicy Państwa Polskiego przed najazdami ze Śląska i Czech, ale było to również więzienie dla szlachty. To właśnie pod przyciągającą wzrok 20-sto metrową wieżą- stołpem (miejscem ostatecznej obrony zamku) o średnicy 8 metrów znajdowały się lochy, w których osadzano skazańców.
Do wieży nie ma wejścia, więc dostawano się tam najprawdopodobniej pomostem z części mieszkalnej, na którą składały się: dom i dwa trzykondygnacyjne budynki- wieże mieszkalne. Wchodziły one razem z dwoma dziedzinami w skład zamku górnego.
Nieopodal znajdował się zamek dolnypowstały w XVIw z majdanem gospodarczym, który otaczał gruby na 2 metry mur. Oddalona czworoboczna wieża zwana sołtysią pełniła funkcję obserwacyjną. Jej mury miały grubość dochodzącą do 4,6 metra. Najprawdopodobniej posiadała połączenie podziemnym tunelem z zamkiem górnym. W XVIw między tą wieżą a zamkiem górnym utworzone zostało podzamcze. Wszystko otoczono grubym murem obwodowym oraz naturalnie osadzonymi różnej wielkości skałkami. Warownia w Olsztynie była jedną z najbardziej ufortyfikowanych na Jurze.
Po królu Kazimierzu król Ludwik Węgierki oddał zamek w lenno księciu opolskiemu. Ustanowiono tam urząd sądu i starostwa.
Okazało się, że książę spiskował przeciw Polsce z Krzyżakami, poza tym łupił okoliczną ludność i dlatego Władysław Jagiełło zajął warownię i odebrał mu ją.
Od tamtej pory prawa do niej były nadawane rodzinom zasłużonym dla państwa i stała się starostwem. Takim to sposobem pierwszym dzierżawcą zamku został Jan ze Szczekocin, potem jego syn i wnuk.
XVw przyniósł liczne najazdy władców śląskich. Poza tym zamek był wielokrotnie przebudowywany. Najbardziej znacząca przebudowa dokonała się w XVIw i wówczas gotycka warownia przybrała cechy modnego w tamtym czasie renesansu. 
Główny dom mieszkalny miał trzy piętra i dostawiono do niego wieżę. W 1587r zamek skutecznie ochroniły przed wojskiem austriackim nie tylko wojska garnizonu, ale również umocnienia, a mimo to uległ on licznym uszkodzeniom.
Wiadomo, że w XVIw warownia była jeszcze w dobrym stanie, ale na początku następnego stulecia zaczęła podupadać, gdyż nikt jej nie remontował. Mimo złego stanu chroniła granicę aż do czasu najazdu Szwedów, którzy w latach 1655- 1660 zdobyli zamek, rozkradli wszystko co było cenne i niszcząc porzucili go.
Zamek w Olsztynie zaczął powoli tracić swoje walory obronne, a wysokie koszty remontów i kruszenie się wapiennych skał przyczyniło się do niszczenia jego murów. Zaprzestano w niego inwestować i w latach 1722- 1726 rozebrano duże fragmenty dolnych części warowni, a odzyskany budulec wykorzystano do odbudowy kościoła i zabudowań.
W XIXw zamek stał opuszczony i w takiej jak wówczas ruinie przetrwał do dzisiejszych czasów. W latach 60tych XXw przeprowadzono prace archeologiczne i dzięki nim wiadomo jak wyglądał kiedyś. W 2002r Wspólnota Gruntowa w Olsztynie wykonała w ruinach prace konserwacyjne i remontowe, a rok później w wieży starościńskiej utworzono punkt widokowy.
CIEKAWOSTKA
Ruiny olsztyńskiej warowni często były i są scenerią dla widowisk oraz inscenizacji, często organizowano tam pokazy sztucznych ogni i laserów.
Ponadto w ruinach kręcono sceny do filmu „Hrabina Cosel” oraz do serialu „Czarne chmury”.
W filmie „Rękopis znaleziony w Saragossie” zamek był posiadłością Kabalisty, a do filmu „Demony Wojny” nakręcono tam sceny rozgrywające się w Bośni.
Dziś trudno dopatrzeć się dawnego piękna tej warowni i tylko na podstawie opisów możemy wyobrazić sobie jej dawny wygląd.
Jak duża musiała to być budowla świadczy rozległy teren między jedną a drugą częścią zamku, których resztki pozostały do dziś. To, co możemy podziwiać obecnie to fragment zamku górnego z cylindryczną wieżą i resztkami murów po dawnych domach oraz znajdująca się po przeciwnej stronie ruina baszta Sołtysa. Widoczne są też granice zamku dolnego i podzamczy wyznaczone przez wapienny murek.
Nieopodal zamku znajduje się spichlerz z Borowa z 1783r. Został on rozebrany i przeniesiony do Olsztyna, gdzie w 2007r go zrekonstruowano. Właściciele otrzymali za to w 2008r nagrodę Generalnego Konserwatora Zabytków- „Zabytek Zadbany”. W modrzewiowym Spichlerzu znajduje się restauracja posiadająca niespotykany klimat, a budynek jest cennym przykładem staropolskiej drewnianej architektury ludowej.
Zamek w Olsztynie z lotu ptaka:
http://www.polskazdrona.pl/zamek-w-olsztynie-90.html
Archiwalne zdjęcia dodano dzięki Fotopolska.eu